建設業許可の申請を、行政書士へ依頼せず自力でできるのか？
⇒当然、可能です。
許可申請先のホームページ（大阪府の場合、大阪府建築振興課です）にも、手引きも公表されていますので参考にすることができます。

建設業許可申請は難しい？

行政機関等への申請関係に過去携わった経験のある方や、実際の申請書を見たことがある人はある程度「建設業許可」の申請を容易にできるかと思われます。
ただし、許可要件をクリアしていることが前提です。
※書類関係が苦手な方
建設業許可に限らず、行政等への申請関係では、ポイント毎に記載方法や必要書類等があらかじめ決まっています。
「手引き」等に記載されていないケースについてもそれぞれの対応方法があり、それにあてはまらない場合には、申請を受け付けてもらえず、再度準備の上対応しないといけません。
基本的には、「何が不足している」とか「この部分の記載が違う」等説明はもらえるはずですが、担当者レベルによりますが、いわゆる「役所仕事」的な応対に困惑するパターンも考えられます。
法令等でルールがあるため、なかなか融通が利かないのも申請系の特長でもあります。
若干時間はかかりそうですが、そういった部分も理解した上で申請をしないといけません。
といっても、不備があるからといって門前払いされることはないので、いずれにしても、複数回窓口へ行く覚悟で申請準備をしていけば良いかと思います。

行政書士に依頼のメリット

建設業許可については、5年ごとの更新、毎年の届出、変更が生じた場合の届出等があります。
ご依頼頂ければ、それらの申請について、複数案件に携わってきた経験からですが、よくあるミスや留意ポイントなどひと通り把握しているため、許可まで日程の予測や各種アドバイスが可能です。
もちろん、特殊案件での煩雑な対応が発生した場合にも、代理人となり窓口として対応も致します。

時間的な余裕を作れる方や日中に事務系で動ける従業員等いる事業者が、ご自身で申請することで、許可内容や要件を把握し費用も抑えられるメリットは十分にあります。
外部に依頼するか自力でやっていくかどちらにもメリットはあろうかと思いますので、状態・状況に合わせながら検討してみてください。